Каротиноиды - жирорастворимые пигменты желтого, оранжевого, красного цвета - присутствуют в хлоропластах всех растений. Они входят также в состав хромопластов в незеленых частях растений, например в корнеплодах моркови, от латинского наименования которой (Daucus carota L.) они и получили свое название. В зеленых листьях каротиноиды обычно незаметны из-за присутствия хлорофилла, но осенью, когда хлорофилл разрушается, именно каротиноиды придают листьям характерную желтую и оранжевую окраску. Каротиноиды синтезируются также бактериями и грибами, но не животными организмами. В настоящее время известно около 400 пигментов, относящихся к этой группе.
Структура и свойства. Элементарный состав каротиноидов установил Вильштеттер. С 1920 по 1930 г. была определена структура основных пигментов этой группы. Искусственный синтез ряда каротиноидов впервые осуществлен в 1950 г. в лаборатории П. Каррера. К каротиноидам относятся три группы соединений: 1) оранжевые или красные пигменты каротины (С 40 Н 56); 2) желтые ксантофиллы (С 4 оН 56 О 2 и С 40 H 51 O 4); 3) каротиноидные кислоты - продукты окисления каротиноидов с укороченной цепочкой и карбоксильными группами (например, C 20 H 24 O 2 - кроцетин, имеющий две карбоксильные группы).
Каротины и ксантофиллы хорошо растворимы в хлороформе, бензоле, сероуглероде, ацетоне. Каротины легко растворимы в петролейном и диэтиловом эфирах, но почти нерастворимы в метаноле и этаноле. Ксантофиллы хорошо растворимы в спиртах и значительно хуже в петролейном эфире.
Все каротиноиды - полиеновые соединения. Каротиноиды первых двух групп состоят из восьми остатков изопрена, которые образуют цепь конъюгированных двойных связей. Каротиноиды могут быть ациклическими (алифатическими), моно- и бициклическими. Циклы на концах молекул каротиноидов являются производными ионона (рис. 1).
Рис.1. Структурные формулы каротиноидов и последовательность их превращений
Примером ациклического каротиноида может служить ликопин (С 40 Н 56) - основной каротин некоторых плодов (в частности, томатов) и пурпурных бактерий.
Каротин (рис. 1) имеет два β-иононовых кольца (двойная связь между С 5 и С 6). При гидролизе β-каротина по центральной двойной связи образуются две молекулы витамина А (ретинола). α-Каротин отличается от β-каротина тем, что у него одно кольцо β-иононовое, а второе - Ј-иононовое (двойная связь между С 4 и С 5).
Ксантофилл лютеин - производное a-каротина, а зеаксантин - β-каротина. Эти ксантофиллы имеют по одной гидроксильной группе в каждом иононовом кольце. Дополнительное включение в молекулу зеаксантина двух атомов кислорода по двойным связям С 5 -С 6 (эпоксидные группы) приводит к образованию виолаксантина. Название
«виолаксантин» связано с выделением этого соединения из лепестков желтых анютиных глазок (Viola tricolor). Зеаксантин впервые получен из зерновок кукурузы (Zea mays). Лютеин (от лат. luteus - желтый) содержится, в частности, в желтке куриных яиц. К наиболее окисленным изомерам лютеина относится фукоксантин (С 40 Н 60 О 6) - главный ксантофилл бурых водорослей.
Основные каротиноиды пластид высших растений и водорослей - Β-каротин, лютеин, виолаксантин и неоксантин. Синтез каротиноидов начинается с ацетил-СоА через мевалоновую кислоту, геранилгеранилпирофосфат до ликопина, который является предшественником всех других каротиноидов. Синтез каротиноидов происходит в темноте, но резко ускоряется при действии света. Спектры поглощения каротиноидов характеризуются двумя полосами в фиолетово-синей и синей области от 400 до 500 нм (см. рис. 4.3). Количество и положение максимумов поглощения зависят от растворителя. Этот спектр поглощения определяется системой конъюгированных двойных связей. При увеличении числа таких связей максимумы поглощения смещаются в длинноволновую область спектра. Каротиноиды, как и хлорофиллы, нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран.
Роль каротиноидов в процессах фотосинтеза
Каротиноиды - обязательные компоненты пигментных систем всех фотосинтезирующих организмов. Они выполняют ряд функций, главные из которых: 1) участие в поглощении света в качестве дополнительных пигментов, 2) защита молекул хлорофиллов от необратимого фотоокисления. Возможно, каротиноиды принимают участие в кислородном обмене при фотосинтезе.
Важное значение каротиноидов как дополнительных пигментов, поглощающих свет в синефиолетовой и синей частях спектра, становится очевидным при рассмотрении распределения энергии в спектре суммарной солнечной радиации на поверхности Земли. Как следует из рисунка 2, максимум этой радиации приходится на сине-голубую и зеленую части спектра (480 - 530 нм). В естественных условиях доходящая до поверхности Земли суммарная радиация слагается из потока прямой солнечной радиации на горизонтальную поверхность и рассеянной радиации неба.
Рис.2.Распределение энергии в спектре суммарной и рассеянной радиации при безоблачном небе
Рассеивание света в атмосфере происходит благодаря аэрозольным частицам (капли воды, пылинки и т. д.) и флуктуациям плотности воздуха (молекулярное рассеяние). Спектральный состав суммарной радиации в области 350 - 800 нм при безоблачном небе в течение дня почти не меняется. Объясняется это тем, что увеличение доли красных лучей в прямой солнечной радиации при низком стоянии Солнца сопровождается увеличением доли рассеянного света, в котором много сине-фиолетовых лучей. Атмосфера Земли в значительно большей степени рассеивает лучи коротковолновой части спектра (интенсивность рассеяния обратно пропорциональна длине волны в четвертой степени), поэтому небо выглядит голубым. При отсутствии прямого солнечного света (пасмурная погода) увеличивается доля сине-фиолетовых лучей. Эти данные указывают на важность коротковолновой части спектра при использовании наземными растениями рассеянного света и возможность участия каротиноидов в фотосинтезе в качестве дополнительных пигментов. В модельных опытах показана высокая эффективность переноса энергии света от каротиноидов к хлорофиллу а, причем этой способностью обладают молекулы каротинов, но не ксантофиллов.
Вторая функция каротиноидов - защитная. Впервые данные о том, что каротиноиды могут защищать молекулы хлорофилла от разрушения, были получены Д. И. Ивановским. В его опытах пробирки, содержащие одинаковый объем раствора хлорофилла и разные концентрации каротиноидов, выставлялись на 3 ч на прямой солнечный свет. Оказалось, что чем больше каротиноидов было в пробирке, тем в меньшей степени разрушался хлорофилл. В дальнейшем эти данные получили многочисленные подтверждения. Так, бескаротиноидные мутанты хламидомонады на свету в атмосфере кислорода погибают, а в темноте при гетеротрофном способе питания нормально развиваются и размножаются. У мутанта кукурузы, у которого отсутствовал синтез каротиноидов, образующийся хлорофилл в аэробных условиях при сильном освещении быстро разрушался. В отсутствие кислорода хлорофилл не разрушался.
Каким же образом каротиноиды препятствуют разрушению хлорофилла? В настоящее время показано, что каротиноиды способны реагировать с хлорофиллом, находящимся в триплетном состоянии, предотвращая его необратимое окисление. При этом энергия триплетного возбужденного состояния хлорофилла превращается в теплоту.
Рис.3. Реакция каротиноидов с хлорофиллом
Кроме этого каротиноиды, взаимодействуя с возбужденным (синглетным) кислородом, который неспецифически окисляет многие органические вещества, могут переводить его в основное состояние.
Рис.4. Реакция каротиноидов с возбужденным кислородом
Менее ясна роль каротиноидов в кислородном обмене при фотосинтезе. У высших растений, мхов, зеленых и бурых водорослей осуществляется светозависимое обратимое дезэпоксидирование ксантофиллов. Примером такого превращения может служить виолаксантиновый цикл.
Рис.5. Виолаксантиновый цикл
Значение виолаксантинового цикла остается невыясненным. Возможно, он служит для устранения излишков кислорода. Каротиноиды у растений выполняют и другие функции, не связанные с фотосинтезом. В светочувствительных «глазках» одноклеточных жгутиковых и в верхушках побегов высших растений каротиноиды, контрастируя свет, способствуют определению его направления. Это необходимо для фототаксисов у жгутиковых и фототропизмов у высших растений.
Каротиноиды обусловливают цвет лепестков и плодов у некоторых растений Производные каротиноидов - витамин А, ксантоксин, действующий подобно АБК, и другие биологически активные соединения. Хромопротеин родопсин, обнаруженный у некоторых галофильных бактерий, поглощая свет, функционирует в качестве Н + -помпы. Хромофорной группой бактериородопсина является ретиналь - альдегидная форма витамина А. Бактериородопсин аналогичен родопсину зрительных анализаторов животных.
Наряду с зелеными пигментами в хлоропластах и хроматофорах содержатся пигменты, относящиеся к группе каротиноидов. Кароти ноиды - это желтые и оранжевые пигменты алифатического строения, производные изопрена. Каротиноиды содержатся во всех высших растениях и у многих микроорганизмов. Это самые распространенные пигменты с разнообразными функциями. Каротиноиды, содержащие кислород, получили название ксантофиллов. Основными представителями каротиноидов у высших растений являются два пигмента -β-каротин (оранжевый) С 40 Н 56 и ксантофилл (желтый) С 40 Н 56 О 2 . Каротин состоит из 8 изопреновых остатков. При разрыве углеродной цепочки пополам и образовании на конце спиртовой группы, каротин превращается в 2 молекулы витамина А. Обращает на себя внимание сходство в структуре фитола - спирта, входящего в состав хлорофилла, и углеродной цепочки, соединяющей циклогексениловые кольца каротина. Предполагается, что фитол возникает как продукт гидрирования этой части молекулы каротиноидов. Каротиноиды имеют большое количество конъюгированных двойных связей, поэтому они способны к окислительно-восстановительным реакциям. Поглощение света каротиноидами, а, следовательно, их окраска также обусловлены наличием конъюгированных двойных связей, β-каротин имеет два максимума поглощения, соответствующие длинам волн 482 и 452 нм. Красные лучи, поглощаемые хлорофиллами, каротиноиды не поглощают. Каротиноиды, в отличие от хлорофилла, не обладают способностью к флюоресценции. Подобно хлорофиллу каротиноиды в хлоропластах вступают во взаимодействие с белками.
Физиологическая роль каротиноидов. Уже тот факт, что каротиноиды всегда присутствуют в хлоропластах, позволяет считать, что они принимают участие в процессе фотосинтеза. Однако не отмечено ни одного случая, когда в отсутствии хлорофилла этот процесс осуществляется, поэтому считают, что роль каротиноидов вспомогательная.
В настоящее время предполагается, что каротиноиды, поглощая определенные участки солнечного спектра, передают энергию этих лучей на молекулы хлорофилла. Тем самым они способствуют использованию лучей, которые хлорофиллом не поглощаются.
Физиологическая роль каротиноидов не ограничивается их участием в передаче энергии на молекулы хлорофилла. На свету происходит взаимопревращение ксантофиллов (виолоксантин превращается в зеаксантин), что сопровождается выделением кислорода. Спектр действия этой реакции совпадает со спектром поглощения хлорофилла, что позволило высказать предположение об ее участии в процессе фотосинтеза.
Имеются данные, что каротиноиды выполняют защитную функцию, предохраняя различные органические вещества, в первую очередь молекулы хлорофилла, от разрушения на свету в процессе фотоокисления. Опыты, проведенные на мутантах кукурузы и подсолнечника, показали, что они содержат протохлорофиллид (темновой предшественник хлорофилла), который на свету переходит в хлорофилл а , но разрушается. Последнее связано с отсутствием способности исследованных мутантов к образованию каротиноидов.
Ряд исследователей указывает, что каротиноиды играют определенную роль в половом процессе у растений. Известно, что в период цветения высших растений содержание каротиноидов в листьях уменьшается. Одновременно оно заметно растет в пыльниках, а также в лепестках цветков. Микроспорогенез тесно связан с метаболизмом каротиноидов. Незрелые пыльцевые зерна имеют белую окраску, а созревшая пыльца - желто-оранжевую. В половых клетках водорослей наблюдается дифференцированное распределение пигментов. Мужские гаметы имеют желтую окраску и содержат каротиноиды. Женские гаметы содержат хлорофилл. Высказывается мнение, что именно каротин обусловливает подвижность сперматозоидов. Материнские клетки водоросли хламидомонады образуют половые клетки (гаметы) первоначально без жгутиков, в этот период они еще не могут передвигаться в воде. Жгутики образуются только после освещения гамет длинноволновыми лучами, которые улавливаются особым каротиноидом - кроцином.
Образование каротиноидов. Синтез каротиноидов не требует света. При формировании листьев каротиноиды образуются и накапливаются в пластидах еще в тот период, когда зачаток листа защищен в почке от действия света. При начале освещения образование хлорофилла в этиолированных проростках сопровождается временным падением содержания каротиноидов. Однако затем содержание каротиноидов восстанавливается и даже повышается с увеличением интенсивности освещения. Показана тесная зависимость образования каротиноидов от азотного обмена. Установлено, что между содержанием белка и каротиноидов имеется прямая коррелятивная связь. Потеря белка и каротиноидов в срезанных листьях идет параллельно. Образование каротиноидов зависит от источника азотного питания. Более благоприятные результаты по накоплению каротиноидов получены при выращивании растений на нитратном фоне по сравнению с аммиачным. Недостаток серы резко уменьшает содержание каротиноидов. Большое значение имеет соотношение Са в питательной среде. Относительное увеличение содержания Са приводит к усиленному накоплению каротиноидов по сравнению с хлорофиллом. Противоположное влияние оказывает увеличение содержания магния.
От желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. соед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные , С 40 -ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва нек-рых К. приведены в таблице. Из растит. материалов К. могут быть выделены экстракцией орг. р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia- Iдсоотв.). Все они хорошо раств. в СНСl 3 , CS 2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. в присут. к-т и щелочей. С р-ром SbСl 3 в СНСl 3 дают характерное синее окрашивание (l макс 590 нм).
B-Каротин - темно-рубиновые ; в природе распространен в виде наиб. стабильного mpанс
-изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавлении иода частично изомеризуется в циc
-изомеры. При воздействии О 2 или нагревании в присут. воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются разл.
эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b-Каротин м. б. выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиол. путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora,
используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме: 
a-Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина). При нагр. с этилатом Na частично превращ. в b-каротин; оптически активен ([a] D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений; м. б. выделен из томатов или получен синтетич. путем. С 40 -Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе),
виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R" = ж),
астаксантин (I, R = R" = з)
и др. 
В группу гомо - К. объединены прир. пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены К. с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соед. с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соед., в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или неск. углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, напр., биксин (I; R = СООН, R" = СООСН 3). В природе К. встречаются как в своб. состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных к-т. Впервые К. были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota,
откуда и получили свое название. Среди растений К. в наиб. кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно К. определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных К. не синтезируются, а поступают с пищей. К., имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих К., содержащих 40 атомов С, в А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы К. по центр. двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы. 
Наиб. А-витаминной активностью обладает b-каротин (условно ее принимают равной 100%), a-каротина 53%, g-каротина 48%, криптоксантина 40%. К. участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; прир. . К. используют в качестве пром. пищ. красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в К. гипервитаминоз не наблюдается. Лит.:
Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с. англ., М., 1986; Кретович В. Л., Биохимия растений. 2 изд.. М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler , Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. И. Самохвалов.
Химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .
Жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь
КАРОТИНОИДЫ - КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия
- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь
КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь
Пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии
Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов Каротиноиды тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными& … Википедия
- (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь
- (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь
Жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия
- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь
Каротиноиды - это класс растительных пигментов, придающих красный, оранжевый и желтый цвет овощам и фруктам. Свое название они получили от моркови - carota по-латыни.
Что это такое
В пищевых продуктах обнаружено более 600 каротиноидов, но заметная биоактивность отмечена пока только у шести из них: бета-каротина, альфа-каротина, криптоксантина, ликопина, лютеина и зеаксантина.
Каротиноиды в продуктах
Каротиноидов много в продуктах. Бета-каротином особенно богаты морковь, абрикосы, манго, брокколи, листовые овощи; альфа-каротином - морковь и тыква; ликопином - плоды с красной мякотью (томаты, арбуз, некоторые грейпфруты, гуайява); лютеин и зеаксантин лучше получать из темно-зеленых овощей, кукурузы, тыквы, красного перца; криптоксантин - из манго, красного перца, арбузов, абрикосов, персиков, апельсинов. Для профилактики некоторых болезней желательно использовать смесь всех шести этих соединений.
Свойства каротиноидов
Каротиноиды полезны в первую очередь как антиоксиданты. Хотя все каротиноиды близки между собой по строению и действию, у каждого есть своя специфика. Три каротиноида являются провитаминами А, т. е. превращаются в витамин А нашими клетками. По биологической активности 1 г этого витамина соответствует 6 г бета-каротина и 12 г альфа-каротина или криптоксантина.
Основная польза каротиноидов
Каротиноиды защищают наши клетки от злокачественного перерождения. Ликопин, например, считается неплохим средством для профилактики возникновения рака предстательной железы. Учеными из Гарвардского университета было доказано: если еженедельно употреблять как минимум 10 блюд на основе томатов, то риск возникновения этого опасного заболевания снизится почти на 45 процентов. Весьма вероятно, что ликопин способен предупредить также и возникновение рака желудка и других отделов пищеварительного тракта. Исследования показывают, что высокие дозы альфа-каротина, лютеина и зеаксантина снижают риск рака легких, а первых двух из этих веществ - рака шейки матки.
Очевидно, каротиноиды полезны и для сердечно-сосудистой системы. Ученые, обследовав 1300 пожилых людей, обнаружили следующий факт: у потреблявших в пищу максимальное количество каротиноидов вероятность возникновения ишемической болезни на 50% а инфаркта миокарда на 75% ниже, чем у тех, кто ограничивается минимумом этих продуктов с высоким содержанием каротиноидов. И эта тенденция сохраняется даже несмотря на наличие в первой группе дополнительных факторов риска - табакокурения и повышенного уровня холестерина. По мнению ученых, все , но особенно альфа-каротин и ликопин, препятствуют образованию так называемого «плохого» холестерина (липопротеинов низкой плотности), который способствует атеросклерозу, и, как следствие, ишемической болезни.
Дополнительная польза
Лютеин и зеаксантин важны для зрения. Ликопин защищает хрусталик глаза от окислительного помутнения. Последние исследования доказывают, что потребление 16 мг ликопина из томатной пасты ежедневно в течение 10 недель обеспечивает хорошую защиту от солнечных ожогов ультрафиолетом. К сожалению, развивается она настолько медленно, что считать этот каротиноид надежной заменой солнцезащитного крема не приходится.
Профилактика некоторых типов рака, например предстательной железы и легких.
Профилактика ишемической болезни сердца.
Замедление дегенерации желтого пятна сетчатки.
Ослабленный иммунитет.
Дозы
Если в вашем меню недостаточно богатой разнообразными каротиноидами пищи, принимайте добавки, содержащие смесь альфа-каротина, бета-каротина, криптоксантина, ликопина, лютеина и зеаксантина.
Схема приема
Каротиноиды - вещества жирорастворимые, поэтому эффективнее всасываются кишечником, если одновременно проглотить немного жирной пищи. Суточную их дозу лучше разделить хотя бы на два приема в разное время. Тогда больше полезных веществ сможет всосаться в кровь и меньше пройдет, не дав никакого эффекта.
Форма выпуска
Таблетки
Капсулы
Хотя продаются и отдельные каротиноиды, например ликопин в капсулах, полезнее принимать их смесь.
Высокие дозы каротиноидов противопоказаны при беременности.
Возможные побочные действия
Очень высокие дозы каротиноидов могут привести к появлению оранжевого оттенка кожи, особенно на ладонях и подошвах. Это проходит, если снизить дозу. Других побочных эффектов при использовании смеси каротиноидов неизвестно, но перебор какого-либо из них может помешать действию других.
Никитюк В. Г.
Государственный научный центр лекарственных средств, г. Харьков
Интенсивные методы хозяйствования, получение продуктов длительного хранения, их глубокая переработка приводят к истощению содержания в них витаминов и провитаминов (в частности, каротиноидов). Это, вместе с воздействием неблагоприятных экологических факторов и катастроф, вызывает их недостаток в организме и, как следствие, рост целых групп заболеваний.
Учитывая неоценимую роль каротиноидов для протекания нормальных физиологических процессов, актуальной задачей современной фармацевтической науки является создание профилактических и лекарственных средств на их основе. Мировым лидером в этой области выступает швейцарская фирма «Hoffmann La-Roche», препараты и пищевые добавки которой можно найти и на отечественном рынке.
По химической природе каротиноиды относятся к огромному классу терпеноидов, включающих также эфирные масла, фитогормоны, стероиды, сердечные гликозиды, жирорастворимые витамины, млечный сок. Их углеводородная структура состоит из цепи двух или более изопренов (С5-углеводородов). Каротиноиды относятся к тетратерпенам; они состоят из длинных ветвящихся углеводородных цепей, содержащих несколько сопряженных двойных связей, заканчивающихся на одном (g-каротин) или обоих концах (b-каротин) кольцевой циклической структурой - иононовым кольцом.
Длинная цепь сопряженных двойных связей образует хромофор всех каротиноидов, что позволяет отнести их к природным пигментам. Человеческому глазу каротиноиды с 7–15 конъюгированными двойными связями видятся в цвете от желтого до красного. Их хромофорные p-электронные системы находятся также под влиянием других дополнительных двойных связей и различных функциональных групп (например, карбонильной, эпокси-группы и др.), которые также оказывают влияние на поглощение волн света определенных длин и, как следствие, на цвет молекул.
В зависимости от степени поглощения каротиноиды разделяются на 2 группы: каротины и ксантофилы. Все незамещенные каротиноиды - каротины. Они не содержат атомов кислорода, являются чистыми углеводородами и обычно имеют оранжевый цвет. Наиболее известный представитель этой группы - b-каротин. Каротиноиды, окрашенные в цвета от желтого до красного характеризуются наличием кислородсодержащих функциональных групп и называются ксантофилами. Продукты распада дифференцируются как апо-, секо- и норкаротиноиды.
Из-за многочисленных двойных связей, обычно циклического окончания молекул и наличия ассимметричных атомов углерода каротиноиды имеют разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическими свойствами. Большинство каротиноидов имеют цис- и трансгеометрические изомеры. Атом углерода с 4 различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность каротиноидов как пигментов.
К общим свойствам каротиноидов можно отнести их нерастворимость в воде и хорошую растворимость во многих органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане, петролейном эфире, четыреххлористом водороде и др.). Гидроксилсодержащие каротиноиды лучше растворяются в спиртах (метанол, этанол). Растворы каротиноидов в органических растворителях при спектрофотометрических исследованиях дают характеристические полосы поглощения в основном в видимой области спектра, а стереоизомеры показывают их также и в ультрафиолетовой области. Это один из наиболее точных показателей, используемых при идентификации этих веществ.
Характерной является также особенность каротиноидов избирательно абсорбироваться на минеральных и некоторых органических абсорбентах, что позволяет разделять их при помощи методов хроматографирования.
Для отдельных каротиноидов характерны некоторые специфические реакции, в том числе цветные.
Следует учитывать, что каротиноиды в чистом виде характеризуются высокой лабильностью - они весьма чувствительны к воздействию солнечного света, кислорода воздуха, нагреванию, воздействию кислот и щелочей. Под воздействием этих неблагоприятных факторов они подвергаются окислению и разрушению. В тоже время, входя в состав различных комплексов (например, протеиновых), они проявляют намного большую стабильность.
Впервые выделенные еще в начале 19 века из желтой репы и моркови, каротиноиды, как оказалось, присутствуют в клетках и тканях у представителей всех 7 царств живой природы: от низших бактерий до позвоночных животных, наравне с черно-коричневыми меланинами, они являются самыми распространенными пигментами в природе: за год их синтезируется около 100 млн тонн (более 3 тонн в секунду). При этом на сегодняшний день обнаружено свыше 600 различных каротиноидов и это количество не является предельным.
Распространение и разнообразие каротиноидов в природе обуславливается как способностью организмов к их биосинтезу, так и способностью их абсорбировать и метаболизировать. Каротиноидные композиции у различных групп и видов живых организмов не только отличаются по количественному содержанию, но и различны по качественному составу. Человек, являясь уникальным творением природы, способен аккумулировать в значительных количествах и в одинаковой степени как каротиноиды, так и ксантофилы.
Следует отметить, что в природе каротиноиды могут находиться в различных состояниях: в свободном виде они чаще встречаются в пластидах растений, мышечной ткани рыб, яйцах птиц, в виде эфиров жирных кислот - в хроматофорах и эпидермальных структурах растений, в форме каротин-протеинов - в эпидермальных тканях животных и т. д.
Животные (в том числе и человек) не могут синтезировать каротиноиды de novo, их поступление зависит только от источников питания. Усвоение каротиноидов, как и других липидов, происходит в дуоденальной области тонкого кишечника. Под влиянием желудочно-кишечной среды (например кислотности желудочного сока), наличия специфических рецепторов протеинов каротиноиды могут разрушаться окислителями или энзимами или метаболизировать, как например b-каротин в витамин А в слизистой. Провитаминные свойства b-каротина и его окислительное преобразование в витамин А являются общими для всех животных. Согласно принятой гипотезе b-каротин превращается в витамин А в слизистой кишечника под воздействием фермента каротиндиоксигеназы. Молекула b-каротина, которая теоретически должна образовывать 2 молекулы витамина А, уменьшается с одного конца цепи в результате последовательного окисления до ретиналя (С20-соединения) и образует одну молекулу витамина А. Другие каротиноиды также могут проявлять А-провитаминную активность.
Установлено, что содержащиеся в продуктах питания каротиноиды далеко не полностью усваиваются организмом. Находясь внутри неповрежденных клеток растительных продуктов, каротиноды ресорбируются в кровь обычно в очень малой степени. Значительно лучше происходит усвоение из мелко измельченных и предварительно обработанных продуктов, в которых клеточные мембраны разрушены.
Кроме того, важным фактором для усвоения каротиноидов организмом является наличие жировой среды. Еще в 1941 году было установлено, что количество каротина, усвояемого организмом из сырой моркови при диете, лишенной жиров, не превышает 1%. При тех же условиях из вареной моркови усваивается 19% каротина. После добавления растительного масла усвоение каротина увеличивается до 25%.
Наблюдая широкое распространение каротиноидов в растительном и животном мире, их большое разнообразие, тот факт, что на протяжении всей эволюции растения производят, а животные и человек поглощают каротиноиды, содержащиеся в продуктах их ежедневного рациона, модифицируют и аккумулируют их специфическим образом, неизбежно возникает вопрос об их функциональном назначении. Хотя многие аспекты физиологических функций каротиноидов остаются невыясненными до конца, можно с уверенностью утверждать, что они играют важную роль в различных физиологических процессах, без которых жизнь в существующей форме была бы невозможна.
Для растений фундаментальное значение имеет функция каротиноидов, связанная с процессом фотосинтеза, который стал основой всей жизни на земле, когда геохимические источники энергии на нашей планете были исчерпаны (после глобального энергетического кризиса, произошедшего на нашей планете около 5 миллиардов лет назад). Растения абсорбируют энергию солнечного света и благодаря этому синтезируют из углекислого газа и воды органические вещества, которые и являются основой как животной, так и человеческой пищевой цепи. В процессе фотосинтеза производится кислород, образующий кислородную атмосферу, в которой большинство органических молекул могли быстро разрушаться, если бы не были защищены от подобных побочных эффектов этого процесса (также, как и от других неблагоприятных факторов). В предотвращении негативных проявлений этих процессов (например, индуцирование энергии и защита органических молекул от разрушения окислением) ключевая роль принадлежит каротиноидам.
Как светопоглотители каротиноиды разделяют с хлорофиллом ключевую роль в энергетическом метаболизме высших растений. Поглощая свет, они трансформируют захваченную световую энергию в реакционные центры пигментов, где она преобразуется в электрическую, а затем и в химическую в форме АТФ, которая уже пригодна для синтеза различных соединений.
Не менее важна мембраностабилизирующая функция каротиноидов, что исключительно важно для жизни в кислородной атмосфере.
Каротиноиды вовлекаются в различные защитные механизмы:
Одна из важнейших функций каротиноидов - А-провитаминная активность. Животные и человек не способны синтезировать витамин А, который является незаменимым для зрения, роста, репродукции, защиты от различных бактериальных и грибковых заболеваний, нормального функционирования кожи и слизистых. Витамин А не образуется и в растительных тканях, и может быть получен только путем преобразования провитамин-А активных каротиноидов (прежде всего b-каротина, а также a-каротина, криптоксантина, 3,4-дигидро-b-каротина, астаксантина, кантаксантина и др.).
Представляет интерес влияние каротиноидов на эндокринную систему, особенно это касается полового развития и созревания, оплодотворения, прохождения репродуктивных процессов.
Еще одна важная функция - способность образовывать комплексы с протеинами. Известно, что маленькие молекулы (так называемые аллостерические эффекторы) изменяют агрегационное состояние протеинов, тем самым стабилизируя их протеиновую и энзимовую активность. Эта способность также обуславливает изменения проницаемости мембран.
Каротиноиды могут косвенно поддерживать водный баланс организма, способствуют работе обонятельных рецепторов и хеморецепторов.
Считается, что каротиноиды (ксантофилы) используются как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке и важны поэтому в кислородных клетках и тканях.
Учитывая существующую взаимосвязь между высокой каротиноидной и кальциевой концентрацией, в особенности в компонентах митохондрий с каротиноидсодержащими мембранами, можно заключить, что эти липохромы играют большую роль в транспорте кальция через мембраны.
Установлена иммуностимулирующая роль каротиноидов. Например, обнаружено: рыбы с высоким содержанием каротиноидов были значительно более устойчивы к инфекционным и грибковым заболеваниям; цыплята - устойчивы к энцефалопатии и т. д. Каротиноиды увеличивают цитостатическую активность клеток-киллеров, замедляют рост опухоли и ускоряют ранозаживление.
Они также проявляют аппетитстимулирующую активность (и физиологически, и этиологически).
Весьма важной, проявляющейся внешне, функцией каротиноидов является их способность обеспечивать яркую окраску организмов, которая может выполнять сигнальную функцию, нести информацию:
Перечень основных установленных функций каротиноидов представлен нами в таблице.
| Для растений | Для животных |
| Светопоглотитель или вспомогательный антенный пигмент | А-провитаминная активность |
| Проводники энергии света | Оказывают влияние на работу эндокринной системы |
| Защита от неблагоприятных факторов внешней среды | Предохраняет от неблагоприятных факторов внешней среды |
| Мембраностабилизирующая функция | |
| Сигнальная функция при окрашивании | Стабилизация протеинов Запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке Способствуют транспорту кальция через мембраны Иммуностимулирующая роль Сигнальная функция при окрашивании |
Отмечено, что продукты разложения каротиноидов также обладают специфическими физиологическими функциями: например, участвуют в синтезе фитогормонов.
Природные источники каротинодов очень многообразны: травы и зеленые листья, пыльца цветковых растений, лепестки цветов, водоросли, корни, зерна и плоды растений, а также различные микроорганизмы, некоторые виды рыб. Многие из них могут быть использованы, а некоторые уже довольно широко используются, для получения различных пищевых добавок и препаратов с А-витаминной активностью или другими направленностями действия. В странах с тропическим климатом источником получения каротиноидсодержащих продуктов служат красное пальмовое масло и клубни батата. Довольно богаты каротиноидами плоды цитрусовых, абрикосы, хурма.
Из источников, присущих средним широтам, в том числе и климатическим зонам Украины, можно выделить плоды моркови, тыквы, томатов, сладкого перца, облепихи, шиповника, рябины. При этом ряд каротиноидсодержащих препаратов на основе природного растительного сырья выпускается отечественной фармацевтической промышленностью.
Значительный интерес для создания профилактических и лекарственных средств на основе природного сырья, богатого каротиноидами, представляют плоды шиповника (в частности вида Rosa canina). Отечественной фармацевтической промышленностью выпускается масло шиповника (содержит не менее 60 мг% каротиноидов). Однако его источником служат семена, а богатая каротиноидами мякоть плодов используется только для получения сиропа, содержащего комплекс гидрофильных веществ и богатого аскорбиновой кислотой. Липофильные же вещества, к которым относятся и каротиноиды, остаются в неиспользованном отходе. В связи с этим представляется целесообразным комплексный подход к переработке этого сырья.
Ценным каротиноидсодержащим препаратом является масло из плодов облепихи (их содержание составляет не менее 180 мг%). Однако, как и масло из семян шиповника, оно легко подвергается окислению при контакте с кислородом воздуха, а разлитое во флаконы не всегда удобно для дозирования.
Плоды рябины, и прежде всего рябины черноплодной (Aronia melanocarpa), как богатый каротиноидами природный сырьевой источник, используются незначительно.
Определенные сложности в разработке лекарственных форм с каротиноидами вызывает их лабильность - под воздействие неблагоприятных внешних факторов (кислород воздуха, солнечный свет, перепады температур, химические раегенты) они легко окисляются и разрушаются. Создание каротиноидсодержащих препаратов в такой современной лекарственной форме, как желатиновые капсулы, позволяет свести к минимуму эту проблему. Данная лекарственная форма удобна и с учетом той особенности каротиноидов, что они относятся к липофильным соединениям, т. е. растворимы в маслах, проявляя в масляных растворах наибольшую фармакотерапевтическую активность.
