Задания С3 посвящены реакциям, подтверждающим взаимосвязь различных классов углеводородов и кислородосодержащих органических соединений. Они представляют собой цепочку из пяти стадий превращений органических веществ, и оцениваются в 5 первичных баллов. Рассмотрим примеры наиболее трудных цепочек 2004-2009 года (в скобках – успешность выполнения в процентах для учащихся Тюменской области, первая волна)

С3 (2004, 11%)

Ацетальдегид ® ацетат калия ® этановая кислота ® этилацетат ® ацетат кальция ® ацетон

То, что в этой цепочке даны не формулы, а названия веществ, тоже вероятно, привело к тому, что она оказалась самой сложной для учащихся. Перепишем:

CH 3 CHO ® CH 3 COOK ® CH 3 COOH ® CH 3 COOC 2 H 5 ® (CH 3 COO) 2 Ca ® (CH 3) 2 CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3KOH ® CH 3 COOK + 2K 2 MnO 4 + 2H 2 O

Уравнения полуреакций для расстановки коэффициентов:

CH 3 CHO + 3OH – – 2ē = CH 3 COO – + 2H 2 O |1

MnO 4 – + ē = MnO 4 2– |2

Следующие две реакции не должны вызывать затруднений:

CH 3 COOK + HCl = CH 3 COOH + KCl

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH 3 COOC 2 H 5 + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2C 2 H 5 OH

Особую сложность могло вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH 3 COO) 2 Ca (CH 3) 2 CO + CaCO 3

Наиболее сложными из заданий 2005 года оказались цепочки, включающие электролиз растворов солей, например:

С3 (2005, 8%) Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

Ацетат калия X 1 X 2 X 3 ®

X 4 X 5

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-) (K +) – не восстанавливается, щелочной металл

2H 2 O + 2ē = H 2 ­ + 2OH – | 2

А(+) 2CH 3 COO – –2ē = CH 3 -CH 3 + 2CO 2 | 2

Суммарное уравнение:

2CH 3 COO – + 2H 2 O = H 2 ­ + 2OH – + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

Или 2CH 3 COOK + 2H 2 O = H 2 ­ + 2KOH + CH 3 -CH 3 ­ + 2CO 2 ­

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X 2 – этен: CH 3 -CH 3 ® CH 2 =CH 2 + H 2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH 2 =CH 2 + H 2 O ® CH 3 -CH 2 OH; X 3 – этанол

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот, X 4 – уксусная кислота:

5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 4MnSO 4 + 2K 2 SO 4 + 11H 2 O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты (X 4) и спирта (X 3) приведет к образованию сложного эфира, X 5 – этилацетат:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH = CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Сложность данной цепочки еще и в том, что если не знать первой реакции, понять о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.

Рассмотрим еще ряд превращений, вызвавших затруднения школьников в ходе экзамена 2005 года.

Разложение щавелевой и муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты:

H 2 C 2 O 4 H 2 O + CO 2 + CO

HCOOH H 2 O + CO

Окисление альдегидов:

CH 3 CHO X

Здесь надо вспомнить материал неорганической химии, окислительные свойства брома. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а поскольку реакция идет в присутствии NaOH, продуктом реакции будет соль:

CH 3 CHO + Br 2 + 3NaOH ® CH 3 COONa + 2NaBr + 2H 2 O

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра.

HCHO X

В учебниках обычно пишется, что оно приводит к образованию карбоновых кислот. На самом деле, поскольку реакция идет в присутствии избытка аммиака образуются соответствующие аммонийные соли. В данном случае необходимо учесть, что муравьиная кислота и ее соли способны окисляться дальше, до солей угольной кислоты:

HCHO + 2Ag 2 O + 2NH 3 ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag, или точнее:

HCHO + 4OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 2H 2 O + 6NH 3

Для самостоятельного рассмотрения предлагаются цепочки превращений, вызывавшие наибольшие затруднения на экзамене. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. метилат калия X 1 ® бромметан X 2 X 3 этаналь
Здесь надо разобраться, что такое "метилат калия", но наиболее трудной оказалась последняя стадия, поскольку такая реакция не рассматривается в большинстве школьных учебников.

2. CH 3 CHO X 1 X 2 ® этилен ® CH 3 CHO X 3

3. калий ® этилат калия X 1 СН 2 =СН 2 X 2 Х 3

2.7 из 5

Ацетат кальция – это кальциевая соль уксусной кислоты. В старину вещество получали путем сухой перегонки древесины, которая обугливалась и как бы пригорала, из-за чего соль называлась пригорело-древесной. Алхимики использовали этот метод с давних времен, и сейчас сложно установить, кто был его изобретателем. На сегодняшний день вещество добывается воздействием уксусной кислоты на оксид, гидроксид или карбонат кальция. В тяжелой промышленности не применяется, только в пищевой, где зарегистрировано как пищевая добавка и группа консервантов Е263.

Ацетат кальция используется в качестве консерванта, уплотнителя растительных тканей и регулятора кислотности . Чаще применяется для производства хлебобулочных изделий.

Также используется при консервировании корма в сельскохозяйственной промышленности. Однако эту добавку желательно применять с другими консервантами из-за наличия в продуктах сульфатов, карбонатов и гидрокарбонатов, а также фосфатов, которые могут давать осадки с катионом.

Кроме того, применяется это вещество для производства ацетона. В фармакологической промышленности благодаря своим антимикробным и противовирусным свойствам используется в роли дезинфектора.

В медицине свойство ацетата кальция восстанавливать положительный кальциевый баланс, а также, в отличие от карбоната кальция, не приводить к кальцификации сосудов и мягких тканей, позволяет использовать его больным с почечной недостаточностью, а также тем, кто находится на гемодиализе.

Еще одно применение – при приготовлении сухого спирта, путем смешивания с этиловым. В химии ацетат кальция используется вместе с ацетатом калия при обменных реакциях .

Свойства ацетата кальция

Это кристаллическое вещество, растворяющееся в водных растворах. Характеризуется уксусным запахом и вкусом. Обладает свойствами консерванта, и в этом качестве используется в пищевой промышленности.

Способен остановить развитие болезнетворных бактерий в хлебобулочных изделиях, а также смягчить кислый вкус консервированных фруктов и овощей.

Одним из свойств ацетата кальция является способность предотвращать появление и развитие «картофельной болезни» , вызываемой определенным видом бактерий.

Кроме того, проявляет свойство катализатора при получении лавсана.

Вред ацетата кальция

На сегодняшний день по международной классификации консерванту Е263 присвоен статус «условно безопасного» для жизни и здоровья человека. В его состав входит ацетат калия, который получают путем воздействия карбонатом кальция на кислоту. Именно он обуславливает свойства добавки.

На данный момент негативные воздействия этого консерванта и вред ацетата кальция для человека не подтверждены и научно не обоснованы. Именно поэтому в некоторых странах он запрещен к использованию. Однако в Европе, США и России использование добавки при производстве продуктов питания разрешено.

Основной вред данного консерванта – в химическом составе соединения. Возможны аллергические реакции и индивидуальная непереносимость. Ацетат кальция, согласно выводам ученых, не оказывает канцерогенного, ядовитого либо токсичного воздействия на организм человека. Однако способен провоцировать сильные аллергические реакции вплоть до приступов удушья.

Медиками на сегодня не установлены четкие нормы потребления данного вещества в пищу в составе продуктов пищевой промышленности. Однако детям врачи рекомендуют исключить из рациона питания продукты, в которых содержится данная пищевая добавка и прочие небезопасные консерванты.

Популярные статьи

Похудение не может быть быстрым процессом. Главная ошибка большинства худеющих в том, что они хотят получить потрясающий результат за несколько дней сидения на голодной диете. Но ведь вес набирался не за несколько дней! Лишние килограммы н...

Ацетат кальция является химическим соединением – кальциевой солью уксусной кислоты, представляющей собой хорошо растворимое в воде бесцветное кристаллическое вещество с химической формулой (CH3COO)2Ca.В пищевой промышленности используется в качестве пищевой добавки, имеющей название Е263.

Ацетат кальция применяют:

• В химической промышленности – при производстве ацетона;
• В пищевой промышленности в качестве консерванта;
• При производстве кормов;
• В фармакологическом производстве – при производстве дезинфицирующих средств с сильными антимикробными и противовирусными свойствами.

Получение ацетата кальция

Раньше это соединение имело название «пригорело-древесная соль». Это было связано со способом получения ацетата кальция, для чего использовали сухую перегонку древесины, вызывающую в большинстве случаев обугливание или пригорание.

В промышленных масштабах это соединение не производят. В лабораторных условиях получение ацетата кальция происходит воздействием уксусной кислоты на гидроксид, оксид или карбонат кальция.

Применение ацетата кальция в пищевой промышленности

Ацетат кальция (Е263) относится к группе пищевых консервантов с индексом от E-200 до E-299, которые применяют для увеличения срока хранения продуктов, что происходит благодаря подавлению роста и размножения бактерий или грибков.

Консервант Е263 разрешен к применению в России, странах Евросоюза и США. Однако последствия, которые могут возникать от применения ацетата кальция в составе пищевых продуктов, полностью не изучены. Поэтому в ряде стран это соединение запрещено к использованию при производстве продуктов питания, и пищевому консерванту Е263 по международной классификации присвоен статус «условно безопасной» для жизни и здоровья человека пищевой добавки.

Помимо увеличения срока хранения, ацетат кальция также применяют в качестве регулятора кислотности и уплотнителя растительных тканей. Это соединение смягчает природный кислый вкус некоторых продуктов питания.

Наиболее широкое применение ацетат кальция (Е263) получил при производстве хлебобулочных изделий как средство для борьбы с «картофельной болезнью».

Данное заболевание чаще всего развивается в пшеничном хлебе на фоне сниженной кислотности и повышенной влажности при длительном хранении в теплом помещении, что способствует образованию в хлебе чрезмерного количества декстринов, альдегидов и других соединений с неприятным резким запахом. От этого мякоть хлеба становится липкой, что делает его непригодным для употребления в пищу.

Предотвратить развитие «картофельной болезни» в готовом хлебе невозможно, поскольку споры картофельной палочки термостойки. Поэтому ацетат кальция добавляют в муку в процессе замешивания теста.

Вред ацетат кальция – пищевого консерванта Е263

Доказано, что Е263 не оказывает канцерогенное, токсичное или ядовитое воздействие на человеческий организм. Однако основной вред этого пищевого консерванта заключается в его химическом составе, который небезопасен для людей с непереносимостью пищевых добавок.

Также согласно многим исследованиям ацетат кальция является мощным аллергеном, способным провоцировать приступы удушья и стойкие аллергические реакции. Однако исследованиями не выявлены предельно допустимые нормы ежедневного потребления Е263 в составе продуктов питания.

Таким образом, ацетат кальция в составе продуктов питания представляет опасность для людей с:

• Индивидуальной непереносимостью пищевых добавок;
• Аллергическими болезнями.

Также медики советуют родителям стараться исключать из детского рациона питания продукты, содержащие этот небезопасный консервант.

Возможные негативные последствия и вред пищевого консерванта Е263 Ацетат кальция для организма человека до настоящего время не были полностью подтверждены и научно обоснованы. Поэтому в настоящее время пищевой консервант Е263 Ацетат кальция запрещен в ряде стран мира. Однако, на территории Европы, США, а так же Российской Федерации пищевая добавка Е263 разрешена к использованию в производстве продуктов питания.

Кроме того по международной классификации пищевому консерванту Е263 Ацетат кальция присвоен статус "условно безопасная" пищевая добавка для жизни и здоровья человека. Химически активное соединение ацетат калия входит в состав пищевого консерванта Е263 и обуславливает консервирующие свойства вещества. Ацетат калия - это соль уксусной кислоты, которую получают в результате воздействия на кислоту карбонатом кальция. Пищевой консервант Е263 Ацетат кальция представляет собой кристаллическое вещество, которое прекрасно растворяется в водных растворах и отличается характерным уксусным запахом.

Хотя Е263 и обладает свойствами консерванта, вещество чаще используют в химической промышленности для производства ацетона. Пищевой консервант Е263 Ацетат кальция используют в качестве добавки в процессе производства кормов для домашнего скота. В пищевой промышленности, а так же фармакологическом производстве ацетат кальция выполняет роль дезинфектора, т.е. вещества, которое обладает мощными антимикробными и противовирусными способностями.

Нередко пищевой консервант Е263 Ацетат кальция входит в состав продуктов питания в качестве регулятора кислотности. Ацетат способен смягчить от природы кислый вкус некоторых продуктов питания. Чаще всего пищевой консервант Е263 используют в производстве хлебобулочных изделий. Консервант способен предотвращать появление и развитие так называемой «картофельной болезни» или бактерии вида Bacillus mesentericus.

Вред пищевого консерванта Е263 Ацетат кальция

Основной вред пищевого консерванта Е263 Ацетат кальция кроется в химическом составе соединения. Пищевой консервант Е263 Ацетат кальция способен нанести существенный урон здоровью людей, которые страдают от индивидуальной непереносимости пищевых добавок. Ученые доказали, что Е263 Ацетат кальция не способен оказывать канцерогенного, токсичного или ядовитого воздействия на человеческий организм.

Стоит отметить, что ацетат кальция, который входит в химический состав соединения считается аллергеном, который способен провоцировать стойкие аллергические реакции и приступы удушья. Не смотря на возможный вред пищевого консерванта Е263 Ацетат кальция, медики не устанавливали предельно допустимые нормы ежедневного потребления пищевой добавки в пищу в составе продуктов питания.

Учитывая негативное воздействие, которое могут оказать на детский организм пищевые добавки, врачи рекомендуют родителям стараться исключать из рациона питания ребенка продукты питания, которые содержат небезопасные консерванты, в том чсиле и Е263 Ацетат кальция.

• Регулятор кальциево-фосфорного обмена.
• Абсорбирует фосфор в желудочно-кишечном тракте, что способствует снижению уровня фосфора (фосфатов) в сыворотке крови.
• Дополнительный источник кальция. Восстанавливает положительный кальциевый баланс.
• Уменьшает риск кальценирования тканей. Не приводит к внескелетной кальцификации мягких тканей и сосудов.
• Не содержит магния и алюминия.

Форма выпуска:

Таблетки массой 700 мг ±7%, покрытые оболочкой.

Состав таблетки:

• кальция ацетат* - 500 мг (эквивалентно 126,7 мг ионного кальция);

• вспомогательные вещества для формирования таблетки и оболочки.

Примечание: * - использован Кальция ацетат производства компании NIACET b.v., Нидерланды.

Фармакологическая группа:

Регулятор фосфорно-кальциевого баланса.

Краткое описание:

Продукт является минеральной диетической добавкой на основе соли кальция и уксусной кислоты, которая используется для связывания фосфатов, содержащихся в пище, а также в качестве источника кальция. Способствует восстановлению положительного кальциевого баланса и регулирует фосфорно-кальциевый обмен. В рекомендованных дозах не приводит к внескелетной кальцификации сосудов и мягких тканей. Не содержит алюминия и магния.

Фармакологические свойства:

Ацетат кальция хорошо связывает анионы фосфора, находящиеся в пище, в желудочно-кишечном тракте, и образует с ними нерастворимое соединение - фосфат кальция. Фосфат кальция не всасывается в ЖКТ и выводится из организма. Вследствие снижения всасывания анионов фосфора уменьшается содержание фосфатов в сыворотке крови.

Кальция ацетат всасывается в ЖКТ, увеличивая поступление ионов кальция в организм. При этом ацетат кальция, в отличие от ряда других солей кальция, не приводит к внескелетному кальцифицированию сосудов и мягких тканей, он эффективен для кальцинирования костей.

Кальция ацетат позволяет эффективно контролировать уровень фосфора, кальция и паратиреоидного гормона.

Показания к применению:

• при хронической почечной недостаточности для восстановления баланса кальций-фосфор у людей, находящихся на гемодиализе или перитонеальном диализе;
• для восстановления положительного кальциевого баланса у людей с почечной недостаточностью в легкой, средней и тяжелой форме;
• в комплексном лечении гиперфосфатемии и для ее профилактики;
• для профилактики заболеваний почек, возникших вследствии повышенного поступления фосфора (фосфатов) с пищей;
• в качестве фосфат-связывающего продукта для снижения поступления фосфора (фосфатов) в организм, что особенно важно при острой и хронической почечной недостаточности;
• при недостатке кальция в организме;
• для восстановления костной ткани при остеопорозе и травмах опорно-двигательного аппарата.

Предупреждения:

При приеме продукта возможна индивидуальная непереносимость компонентов.

Исследования влияния продукта на организм детей, беременных и кормящих грудью не проводились. Применение продукта детям, при беременности и кормлении грудью возможно при необходимости после консультации с врачом и под наблюдением врача с регулярным мониторингом уровня кальция в сыворотке крови.

Способ применения и дозы:

Способ приема: не разжевывая таблетку во время еды, запивая жидкостью.

Доза приема взрослым: по 1-3 таблетки три раза в день.

Если Вы пропустили прием, не принимайте двойную дозу!

Прием продукта возможен в течение 1-2 месяцев. Повторение курса приема возможно несколько раз в год.

По согласованию с врачом дозировка и курс приема могут быть увеличены.

Информация: одна таблетка продукта способна связывать примерно 300 мг фосфора. При приеме продукта в качестве фосфат-связывающего продукта суточную дозу и курс приема необходимо контролировать на основе регулярных исследований содержания фосфора и кальция в организме.

Симптомы передозировки могут включать в себя потерю аппетита, тошноту.

Взаимодействие с лекарственными средствами, диетическими добавками и некоторыми пищевыми продуктами:

Требуется консультация врача и соблюдение особой осторожности при приеме продукта:

• при приеме препаратов, содержащих витамин D, существует повышенный риск повышения концентрации кальция в крови (гиперкальциемии);
• при приеме препаратов снижающих кислотность желудочного сока на основе алюминия (антацидов), т.к. возможно повышение потребности в алюминии;
• при приеме сердечных гликозидов требуется регулярный мониторинг сердечной деятельности (ЭКГ), поскольку повышается риск возникновения сердечных аритмий;
• при приеме тиазидных диуретиков требуется постоянный контроль кальция в организме (например, еженедельно);
• при приеме женских половых гормонов (эстрогенов) или препаратов гормоно-заместительной терапии, повышающих уровень эстрогенов требуется мониторинг уровня кальция;
• возможно снижение эффективности некоторых антибиотиков (тетрациклин, окситетрациклин, доксициклин, ципрофлоксацин, офлоксацин, цефлодоксим, цефуроксим и др.) и противогрибковых препаратов (кетоконазол), бифосфонатов для лечения остеопороза, препаратов для лечения гипертонической болезни, ишемической болезни сердца и аритмии, некоторых противоопухолевых препаратов (например, эстрамустина), препаратов для лечения мочекаменной и желчекаменной болезней, препаратов, содержащих цинк, железо и фториды;
• молочные и кисломолочные продукты могут усиливать действие диетической добавки «Активиум Кальция ацетат - 500», т.к. в 1 литре молока содержится около 1200 мг кальция.

Условия хранения и срок пригодности:

Хранить продукт требуется при температуре не выше 25°С и относительной влажности воздуха не более 75% в недоступном для детей месте.

Срок пригодности продукта к применению составляет 24 месяца со дня производства. Дата конечного срока пригодности продукта к употреблению указана на упаковке.